Calaway a d'abord tenté sa chance comme joueur de basket mais il s'est ensuite tourné vers la lutte professionnelle. Il s'entraîne d'abord au Dallas Sportatorium de Dallas au Texas, avec la Fritz Von Erich's World Class Championship Wrestling (WCCW). Il se produit pour la première fois en tant que catcheur en 1984 à Dallas, au Texas, sous le nom de Texas Red. Son premier match a lieu contre Bruiser Brody. En 1988, il quitte la WCCW et continue le catch sous différents noms de ring et pour différentes entreprises. Après avoir appris les rudiments du métier avec la fameuse famille Von Erich, il se joint à la United States Wrestling Association (USWA). C'est à cette époque que Calaway rencontre Paul Bearer, qui va faire de lui ce qu'il est devenu. Le 1er avril 1989, il obtient son premier titre dans le catch professionnel, il remporte le titre poids lourd du Texas de la USWA en battant Jerry "The King" Lawler, avec comme nom de ring The Master of Pain. Du milieu des années 1980 à 1989, il lutte sous les noms suivants : The Commando, The Punisher 2, Texas Red, The Master of Pain et Punisher Dice Morgan.